Im Jahr 1958 versucht der abenteuerlustige Pokerspieler Jack Weil in Havanna, dem Paradies am Rande der Revolution, einen grosen Gewinn einzustreichen. Allerdings hat er nicht mit Roberta, der schonen, geheimnisvollen Frau des Revolutionars Arturo Duran gerechnet. Nachdem die Polizei Arturo verhaftet hat, fuhlt Jack sich immer naher zu Roberta hingezogen und spurt, dass seine Leidenschaft seinen letzten grosen Gewinn gefahrdet.